在名帅特拉帕托尼账下，彼时的世界第一身价詹卢卡-维亚利与罗伯特-巴乔、年轻才俊迪卡尼奥、德国国脚尤尔根-科勒、安德烈亚斯-穆勒以及英格兰国脚大卫-普拉特成为了队友。不过联赛前7轮比赛中，尤文图斯仅仅在没有马拉多纳的那不勒斯身上拿下了1场胜利。维亚利的表现也难言出众，球队的核心依旧是出任九号半的罗伯特-巴乔。在那个赛季，尤文图斯最终拿下了联赛第4名，不过对于球队高层和球迷而言，这是一个完全无法接受的成绩。还好在欧洲赛场上，斑马军团两回合6-1大胜多特蒙德，捧起了欧洲联盟杯。不过这6个进球，没有一个属于维亚利。

1993-1994赛季，维亚利的表现依旧没有起色。巴乔依旧是球队攻城拔寨的利器，小将德尔-皮耶罗的横空出世，也使得维亚利的出场机会锐减。偏偏在此时，维亚利又受了重伤，待到复出，已经是联赛下半阶段。联赛争冠阶段，前31轮一球未进的维亚利，在倒数第三轮上演帽子戏法，帮助球队6-1击败拉齐奥。而在最后一轮同乌迪内斯的较量中，他打进了全场唯一的进球。不过维亚利的出色状态还是来的太晚了，最终尤文图斯以三分之差位居AC米兰之后，获得了联赛亚军，特拉帕托尼也于赛季结束后离任。特拉帕托尼在任期间，维亚利始终要屈居巴乔之下，球队的战术全部围绕着巴乔制定，对于纯粹的射手维亚利而言，这样的布置自然也影响了他的发挥。

尽管特拉帕托尼离开尤文图斯，拿起了德甲巨头拜仁慕尼黑的教鞭，但是已经到了而立之年的维亚利还是萌生了去意。此时银狐里皮的上任，成为了维亚利职业生涯的重要转折点。1994年夏天，在里皮来到尤文之后，维亚利找到银狐，表示希望可以转会，“我在这不开心。”不过，里皮并没有接受维亚利的要求，而是认定维亚利会在自己的战术中发挥关键作用。此外，里皮还叮嘱维亚利，一定要提升自己的身体素质。为此，后者遵循了严格的训练计划，使自己速度更快也更强壮了。这或许是维亚利在职业生涯中经历过的强度最大的季前备战，而从成果来看，这是百分之百值得的。

里皮没有食言，在赛季开始之前，他宣布“没有谁在球队中拥有绝对的主力位置”，这句话毫无疑问是说给巴乔听的。毕竟在特拉帕托尼时代，巴乔是阵中绝对核心，尤文的战绩也与这位九号半的状态息息相关。里皮希望斑马军团可以发挥的更像一个整体，而不是一个人的球队。为此，银狐打造了维亚利、拉瓦内利和德尔-皮耶罗的锋线三叉戟，在他们身后则是巴乔运筹帷幄。执教斑马军团的前9场比赛，里皮的球队取得了6胜2平1负的成绩，维亚利打进4球，一举追平了前一季个人的联赛总进球数。11月底巴乔受伤之后，没有了这位核心的斑马军团却运转的一样流畅。2月底，巴乔在接受采访时表示自己已经伤愈，然而直到3月10日的意大利杯半决赛对拉齐奥的比赛中，里皮才把巴乔派上了场。尽管巴乔破门帮助斑马军团击败对手进入决赛，然而他已经不是球队不可或缺的一员。联赛最后10轮，尤文图斯仅仅取得了6胜4负的战绩，不过倒数第3轮4-0大胜帕尔玛，还是帮助他们提前两轮夺得了阔别9年之久的意甲冠军。30场联赛贡献17粒进球的维亚利，被里皮彻底激活。在欧洲赛场上，尤文图斯又一次打进了联盟杯决赛，不过这一次他们败给了帕尔马屈居亚军。

在这个重夺意甲联赛冠军的赛季中，皮耶罗横空出世打进11粒进球，斑马王子成为了球队重点培养的新星。本就不符合里皮战术需要的巴乔则因拒绝降薪续约，转会AC米兰。在巴乔离队之后，里皮将尤文图斯队长袖标，交给了维亚利。“光头队长”的名号，正是从此而来。1995-1996赛季，大家都以为斑马军团会卫冕意甲联赛，然而得到了巴乔的红黑军团，却依赖利比里亚球星乔治-维阿的出色发挥，以8分优势捧起意甲冠军。不过还好在欧冠赛场上，斑马军团完成了一个完美的赛季。

在击败了西甲豪门皇家马德里和法甲劲旅南特之后，尤文图斯杀进了欧冠决赛，他们的对手是上一年欧冠冠军阿贾克斯。上半场第13分钟，依靠着拉瓦内利的零度角射门，斑马军团取得了领先。不过第41分钟时，利特马宁在禁区内混战扳平比分。在此之后，尤文图斯和阿贾克斯都没有改变场上比分，比赛进入了点球大战。这时，门神佩鲁齐成为了尤文图斯的英雄。他扑出了戴维斯和希罗伊的点球，而尤文图斯四罚全中。队长维亚利高高举起了大耳朵杯，这是尤文图斯历史上第二座欧冠奖杯。而凭借着这座欧冠奖杯，维亚利成为了历史上唯一一位获得过全部欧洲三大杯冠亚军的球员，永载史册。1996年夏天，在古利特的邀请之下，维亚利没有与尤文图斯续约，而是选择自由身加盟英超球队切尔西。这座大耳朵杯，为“光头队长”的斑马军团生涯画上了圆满句号。