维亚利加盟切尔西之时，英超联赛成立不过仅仅4年，古利特等先驱者也才驾临英超不久。不过这些来自小世界杯意甲的球星，还是为尚显粗糙的英伦足坛带来了技术流的风格，他们也依靠自己的努力，为日后英超成为世界第一联赛贡献了力量。

在霍德尔离开切尔西出任英格兰国家队主帅之后，切尔西主席肯-贝茨任命古利特出任球队主帅兼球员。辫帅上任之后，便邀请维亚利、佐拉和罗伯特-迪马特奥三位意大利名将加盟蓝军。驾临斯坦福桥之后，维亚利只用了三场比赛，便在切尔西2-0战胜考文垂的比赛中取得了效力蓝军的处子球。在古利特执教的首个赛季中，切尔西经历了球队副主席马修-哈丁坠机身亡这一悲剧，陷入了一段时间的动荡。最终蓝军在1996-1997赛季拿下了英超第六名，维亚利打进9粒进球，成为队内的联赛射手王。不过在足总杯上，切尔西捧起了冠军。决赛中面对老友拉瓦内利领衔的米德尔斯堡，切尔西依靠迪马特奥和埃迪-牛顿的进球，2-0击败对手，古利特成为了第一位捧起足总杯的外籍主帅。

随后的1997-1998赛季，堪称是改变了维亚利职业生涯的一年。切尔西同上一个赛季一样高开低走，在1998年2月一波四连败之后，与球队陷入续约僵局的古利特惨遭解雇。此时蓝军主席肯-贝茨仍旧选择了球员兼教练的模式，任命登陆英伦不过一年半的维亚利出任切尔西主帅。在维亚利上任时，尽管切尔西在联赛中表现不佳，然而在联赛杯上，球队已经打到了半决赛，而在欧洲优胜者杯的比赛中，球队同样晋级了八强。3月底的联赛杯决赛中，切尔西再次战胜了米德尔斯堡，举起冠军奖杯。而在优胜者杯赛上，切尔西又淘汰了西甲球队皇家贝蒂斯、意甲球队维琴察，与德甲球队斯图加特会师决赛。

1998年的欧洲优胜者杯决赛，可以说是一场少帅之战。切尔西这边的主教练是34岁的维亚利，斯图加特的主帅则是时年38岁的现任德国国家队主帅勒夫。凭借着佐拉在比赛第71分钟的进球，切尔西1-0击败德甲劲旅，捧起了冠军奖杯。几个月后，切尔西又迎来了更大的惊喜。在欧洲超级杯比赛中，切尔西面对欧冠冠军皇家马德里。虽然希丁克的阵中有着卡洛斯、劳尔、西多夫这样的顶级球员，但维亚利则展现出了更高的战术水平。最终依靠着波耶特的进球，切尔西1-0爆冷战胜银河战舰，捧起了半年之内的第三座冠军奖杯。他的执教能力，也获得了英格兰足坛的广泛认可。

1998-1999赛季的英格兰足坛，属于弗格森手下那支捧起了三冠王的红魔曼联。切尔西的表现同样优秀，整个赛季联赛中仅有3场失利，最终以20胜15平3负积75分的佳绩获得了季军，与冠军曼联只有4分的差距。在欧洲赛场，切尔西又一次进入了优胜者杯的半决赛，但这次他们惜败于西班牙球队马洛卡，遗憾无缘决赛。此时的维亚利也几乎不再安排自己出场比赛，转而专注于主教练的职责。赛季结束后，维亚利宣布告别球员身份，留下了效力切尔西83场比赛40个进球的成绩，出任球队专职主帅。

1999-2000赛季，切尔西在联赛中仅仅取得了第五名，与冠军曼联之间的积分差距有26分之多。不过在国内和欧洲杯赛赛场，维亚利的蓝军依旧表现抢眼。在足总杯决赛上，依靠着迪马特奥的进球，切尔西又一次以1-0的比分，击败了阿斯顿维拉捧杯。而在球队第一次征战的欧冠联赛之中，切尔西与巴萨会师八强。切尔西在斯坦福桥3-1获胜，回到诺坎普，巴萨回敬了一个3-1。然而在加时赛中，里瓦尔多以及克鲁伊维特的进球使巴萨如愿晋级四强，不过蓝军首次欧冠之旅便能晋级八强，已经足矣令球迷满意。2000年夏天，切尔西阵中的将帅矛盾突然加剧，维亚利对阵中的明星球员失去了掌控。德尚负气出走西班牙，勒伯夫、费雷尔和佩特雷斯库与维亚利的矛盾也被公开，赛季尚未开始，维亚利便被博彩公司列为下课的热门人选。2000-2001赛季伊始，尽管切尔西也曾在慈善盾杯上2-0击败如日中天的曼联捧杯，但是开赛5轮1胜3平1负仅积6分，排名积分榜第10的战绩，还是让切尔西高层十分不满。最终维亚利也被球队主席肯-贝茨解雇，留下了率领切尔西出战143场比赛，拿下5座冠军奖杯，胜率53.15%的成绩。离开切尔西之后，维亚利又执教了沃特福德一个赛季，然而球队最终只获得了联赛第14名。2002年夏天惨遭解雇的维亚利告别教练席，开始出任意大利天空体育专职解说。